Planując swój kolejny wielki napad, charyzmatyczny i nieprzewidywalny Jesse James (Brad Pitt) wypowiada wojnę swoim wrogom, którzy próbują zgarnąć nagrodę i chwałę za jego pojmanie. Jednak największym zagrożeniem dla jego życia mogą być ci, którym najbardziej zaufał.

Chopper przeraża, a jednocześnie fascynuje: z jednej strony z lękiem i wstrętem oglądamy koszmarne czyny, jakich dopuszczał się, z drugiej zaś po cichu solidaryzujemy się z nim i zaczynamy darzyć go... sympatią. Zaczynamy patrzeć oczami Choppera, przyjmujemy jego logikę, zaczyna nam się wreszcie...

Jackie Cogan jest płatnym zabójcą. Lubi pracować szybko i bez zbędnych słów. Nie znosi spoufalać się z ofiarą: "Nie lubię, gdy błagają o litość, wołają swoje matki, padają na kolana. Wolę zabijać delikatnie, z dystansu". Cogan nie jest tani, ale jest najlepszy. Zostaje wynajęty, by odzyskać pienią...